从1995年出任国务院证券委主任开始，到2000年年初卸任证监会主席，周正庆五年监管任职，着实经历了几番风雨。当然，并不是每个奇迹背后都有一个轰轰烈烈的故事，也许当时的他也没有意识到，1999年年初自己的一份建议，竟与震动市场的“5·19”行情有着千丝万缕的联系。而“5·19”行情一举改变了当时已经调整了两年、令股民亏损累累的股市困境。
“5·19”行情的导火索是中国证监会向国务院提交的“改革股票发行体制，保险资金入市，逐步解决证券公司合法融资渠道，允许部分具备条件的证券公司发行融资债券，扩大证券投资基金试点规模，搞活B股市场，允许部分B股、H股公司进行回购股票的试点”等六项政策建议获得批准。
“1999年年初酝酿，国务院领导经过研究，5月16日总理、副总理全部画了圈了，都看了这个文件了，等于算5月16日批准了，批准了以后这个东西还没等我们证监会发表，就传出去了。”多年以后，周正庆在一次采访当中如此回忆当时的情形。
这份政策建议包含的六条利好，清楚地表露了当时管理层对股市发展趋势的判断和态度。这一消息向外透露后，持续低迷的股市强劲反弹。但紧接着，这轮至今仍让股民难忘的红五月行情受到质疑。有所谓的经济学家出来说话，称中国股市要出问题了，出现了井喷行情，要出现过热，特别提出国务院批准证监会这个文件也是不妥的，证监会有干预股市之嫌。
周正庆对这样的批评感到十分恼火。在这位老人看来，政策支持和引导股市是十分必要的。在周道炯担任证监会主席期间，周正庆曾一同操刀《人民日报》社论。那是1996年12月16日发表的《正确认识当前股票市场》，文章针对1996年的大涨行情，认为当时存在严重投机行为，提醒注意风险。周正庆时任国务院证券委主任，为当时的股市降温。这一次，周正庆再一次想到了《人民日报》。
于是，周正庆亲自撰写文章，反复推敲，才把这个解释性的文章写好了报到国务院领导，国务院领导一看写得挺好，有理有据，很能说明问题，就批准在《人民日报》发表，同样是以特约评论员的名义。当时，《人民日报》的主编是范敬宜。1996年给股市降温的社论发表后，范敬宜遭到市场股民的严重攻击，甚至有人打电话骂他，因为那是一篇制止过热的文章。而一见这次是个利好消息，范敬宜一下子乐了，马上在头版头条予以发表。
1999年6月15日，《人民日报》刊登了特约评论员文章——《坚定信心规范发展》，对当时由低迷转入上涨的行情给予肯定。
文章重点提出了三个观点：一是近期股市反映了宏观经济发展的实际状况和市场运行的内在要求，是正常的恢复性上升。二是证券市场具备了长期稳定发展的基础，对推动国有企业改革和现代化建设至关重要。三是证券市场的良好局面来之不易，各方面都要倍加珍惜。
周正庆认为，之所以将“5·19”行情定性为“恢复性上升”，是因为当时股票指数还没有超过历史最高点，实际才涨到1300多点，所以讲这个行情是恢复性行情，而没有出现井喷。同时，周正庆分析，根据中国经济形势的发展，这种恢复性的行情是正确的、必要的。
周正庆认为，证监会出台六项利好的出发点是为了支持经济进一步发展，股票发行恢复了，同时也得关心群众。“这个文件出台以前，一年半的持续低迷。我们当时分析不正常，对经济发展不利。股民被套住，证监会作为领导者对这个问题要关心，这是群众利益问题啊。”周正庆在多年之后的一次采访中，说出了很经典的一句话：“广大股民来投资，是支持你国家建设。谁投资你套谁，你这叫什么资本市场啊？”
“谁投资你套谁，你这叫什么资本市场啊？”这句话，在此后的2005年年末A股市场最低迷的时候，再次被周正庆以及很多市场人士提起，成为政策干预股市的最大理由。
尽管在此之前的3周内，股市已经涨了30%。但1999年6月15日《人民日报》特约评论员文章所表达出的积极政策信号，仍然让股民信心大增，5天后，沪市突破了6年来的最高点，收盘1564点，6月30日最高上涨到1756点。
周正庆认为，搞资本市场，不但要关心能通过资本市场筹集多少资金支持经济发展，同时也要关心投资者的合理回报。股市有涨有落，而且每个人投资金额、投机能力、操作水平有差距，因此有人赚钱、有人赔钱是正常的。但绝大多数的股民被套牢，这是不正常的，说明监管部门工作上有失误的地方。
监管部门究竟该不该管股价，这恐怕是首任证监会主席刘鸿儒和第三任证监会主席周正庆之间的最大分歧。刘鸿儒认为，证监会不该管股价，股价由市场决定，证监会需要创造一个公平、法治的环境。但周正庆认为，证监会应当管，不能置之不理，不能无能为力，不能无所作为。
1998年周正庆曾经到美国，与当时美联储主席格林斯潘对美国运用利率杠杆进行宏观调控展开了广泛而深入的探讨。周正庆认为，作为宏观管理部门要为证券市场发展创造良好的环境，要适时进行宏观调节。纵观世界，各国对证券市场在必要时没有不进行干预的，遇到重大问题，进行适当的干预是十分必要的。对这一点，格林斯潘也表示认同。
在周正庆看来，前后两篇《人民日报》特约评论员文章虽然立场不同，前者灭火，后者助燃，但都达到了自己所希望看到的效果。
“5·19”行情对投资者的影响是深远的，甚至此后的十多年，每到5月份的时候，媒体便会讨论当年是否还会重现“5·19”行情，甚至可以说，“5·19”行情已经成为中国证券市场历史文化的一个组成部分了……
“我到今天依旧认为，‘5·19’行情对中国资本市场利大于弊。任何事情不能说只有利没有弊，在这个行情上升过程中肯定会有一些投机性……”5年之后的2004年，在科技网络股行情终结后的慢慢熊市中，周正庆在一次采访中如此评价昔日“5·19”行情。
2000年年初，周正庆卸任证监会主席，周小川接任，成为中国证监会第四任主席。
类似亿安科技这种在“5·19”行情被庄家操纵的股票，1999年年初从8元多上涨，一年后最高涨到126元，股价升幅达15倍，成为自沪深股票实施拆细后首只市价超过百元的股票，引起了市场的极大震动。2001年年初，亿安科技股票操纵案案发，而这已经是周正庆卸任一年之后的事情。
